Ἀφοῦ προσκύνησαν πῆγαν στὴ Μονὴ τοῦ Ἁγίου Γερασίμου καὶ ἔγιναν μοναχοί, ἀπὸ τὸν Ὅσιο Νίκωνα. Πρὶν συμπληρωθοῦν ὅμως ἑπτὰ ἡμέρες στὸ μοναστήρι, ἔφυγαν γιὰ τὴν ἔρημο ὅπου διέμειναν μαζὶ ἐπὶ σαράντα χρόνια, κάτω ἀπὸ σκληρὴ ἄσκηση. Κατόπιν ὁ Συμεὼν ἐπέστρεψε στὰ Ἱεροσόλυμα καὶ ἐξέφρασε τὴν ἐπιθυμία μέσω τῆς προσευχῆς του, νὰ παραμείνει ἄγνωστος. Πράγματι ὁ Θεὸς οἰκονόμησε ἔτσι τὰ πράγματα, ποὺ ὁ Συμεὼν προσποιοῦνταν τὸν χαζό. Κατὰ τὴν διάρκεια τῆς παραμονῆς του στὴν Ἔμεσα τῆς Συρίας, ἐπιτέλεσε πολλὰ θαύματα καὶ ἀνεπαύθη ἐν Κυρίῳ φτωχὸς καὶ ταλαιπωρημένος. Ἀργότερα ἔφθασε ἐκεῖ καὶ ὁ Ἰωάννης, ὅπου ἔμαθε γιὰ τὸν θάνατο τοῦ Συμεὼν καὶ μετὰ ἀπὸ λίγο καιρὸ κοιμήθηκε καὶ ὁ ἴδιος.
